ΤοΠόρτλαντ έχει μια ακμάζουσα μουσική σκηνή που είναι γνωστή για την indie και εναλλακτική ροκ, τη φολκ και την ηλεκτρονική μουσική. Η πόλη έχει αναδείξει αρκετούς διάσημους μουσικούς, όπως ο Elliott Smith, οι Decemberists και οι Modest Mouse. Οι δημοφιλείς μουσικοί χώροι στο Πόρτλαντ περιλαμβάνουν το Crystal Ballroom, το Wonder Ballroom και το Doug Fir Lounge. Το Πόρτλαντ φιλοξενεί επίσης αρκετά μουσικά φεστιβάλ, όπως το Pickathon και το MusicfestNW, τα οποία προσελκύουν πλήθος κόσμου από όλη τη χώρα.
Το Πόρτλαντ είναι γνωστό για τον ζωντανό και εκλεκτικό πολιτισμό του, με διάφορα μουσεία, γκαλερί, θέατρα και φεστιβάλ σε όλη την πόλη. Το Μουσείο Τέχνης του Πόρτλαντ είναι ένας υποχρεωτικός προορισμός για τους λάτρεις της τέχνης, με συλλογές αμερικανικής, ευρωπαϊκής και ασιατικής τέχνης. Το Μουσείο Επιστήμης και Βιομηχανίας του Όρεγκον προσφέρει διαδραστικά εκθέματα για την επιστήμη και την τεχνολογία, ενώ το Hollywood Theatre και το Clinton Street Theater προβάλλουν ανεξάρτητες ταινίες και κλασικές cult ταινίες. Το Πόρτλαντ φιλοξενεί επίσης πολλά πολιτιστικά φεστιβάλ, όπως το Φεστιβάλ Ρόδου του Πόρτλαντ, το Διεθνές Φεστιβάλ Κινηματογράφου του Πόρτλαντ και το Φεστιβάλ Σαίξπηρ του Όρεγκον.
Το Πόρτλαντ έχει μια πλούσια ιστορία που χρονολογείται από τον 19ο αιώνα, όταν ήταν σημαντικός κόμβος για το εμπόριο και τις συναλλαγές. Κατά τη διάρκεια του 20ού αιώνα, το Πόρτλαντ διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο στο κίνημα για τα πολιτικά δικαιώματα, με ακτιβιστές όπως η Beatrice Morrow Cannady και ο Edwin C. Berry να αφήνουν το στίγμα τους στην πόλη. Σήμερα, οι επισκέπτες μπορούν να εξερευνήσουν την ιστορία του Πόρτλαντ σε αξιοθέατα όπως το Pittock Mansion, το Μουσείο της Ιστορικής Εταιρείας του Όρεγκον και το Fort Vancouver National Historic Site. Το Πόρτλαντ είναι επίσης γνωστό για τα πάρκα και τους υπαίθριους χώρους του, με το Forest Park και το Tom McCall Waterfront Park να προσφέρουν ευκαιρίες για πεζοπορία, ποδηλασία και άλλες ψυχαγωγικές δραστηριότητες.