ΤοΣικάγο έχει μια θρυλική μουσική σκηνή που έχει αναδείξει μερικούς από τους πιο διάσημους μουσικούς στην ιστορία, ιδιαίτερα στα είδη μπλουζ και τζαζ. Η πόλη αποτέλεσε το σπίτι θρύλων του μπλουζ, όπως οι Muddy Waters, Howlin' Wolf και Buddy Guy, και μεγάλων της τζαζ, όπως ο Louis Armstrong και ο Nat King Cole. Το Σικάγο είναι επίσης γνωστό για τη συμβολή του στη house μουσική, με διάσημους DJs και παραγωγούς όπως ο Frankie Knuckles και ο Derrick Carter να κατάγονται από την πόλη. Επιπλέον, το Σικάγο έχει φιλοξενήσει αρκετά διάσημα μουσικά φεστιβάλ, όπως το Lollapalooza, το Pitchfork Music Festival και το Chicago Blues Festival.
Το Σικάγο είναι μια πόλη με πλούσια πολιτιστική κληρονομιά, με αξιοσημείωτες συνεισφορές στην αρχιτεκτονική, την τέχνη και το φαγητό. Η πόλη φιλοξενεί αρκετά εμβληματικά αρχιτεκτονικά ορόσημα, όπως ο Πύργος Willis (πρώην Πύργος Sears), το John Hancock Center και ο Πύργος Νερού του Σικάγο. Το Ινστιτούτο Τέχνης του Σικάγο είναι ένα από τα πιο διάσημα μουσεία τέχνης στον κόσμο, ενώ η ζωντανή θεατρική σκηνή της πόλης περιλαμβάνει διάσημους χώρους, όπως το κωμικό κλαμπ The Second City και το Steppenwolf Theatre Company. Το Σικάγο θεωρείται επίσης από πολλούς ως η γενέτειρα της πίτσας deep-dish και των χοτ ντογκ τύπου Σικάγο, δύο εμβληματικών τοπικών γαστρονομικών δημιουργιών που έχουν γίνει διάσημες παγκοσμίως.
Το Σικάγο έχει μια συναρπαστική ιστορία που χρονολογείται από τον 18ο αιώνα, όταν πρωτοεγκαταστάθηκε από Γάλλους εξερευνητές. Η πόλη έπαιξε σημαντικό ρόλο στον Αμερικανικό Εμφύλιο Πόλεμο και έγινε σημαντικός κόμβος μεταφορών στα τέλη του 19ου αιώνα, με την κατασκευή της διώρυγας Erie και του σιδηροδρομικού δικτύου. Η πόλη διαδραμάτισε επίσης σημαντικό ρόλο στο εργατικό κίνημα και υπήρξε τόπος πολλών ιστορικών απεργιών και διαδηλώσεων. Σήμερα, το Σικάγο είναι μια ακμάζουσα μητροπολιτική περιοχή που αντικατοπτρίζει την πλούσια πολιτιστική του ιστορία, τον ποικιλόμορφο πληθυσμό του και το μοναδικό μείγμα επιρροών από όλο τον κόσμο.