ΤοΓουίνιπεγκ βρίσκεται στην επικράτεια τηςΣυνθήκης 1 και φιλοξενεί πολλές κοινότητες ιθαγενών, συμπεριλαμβανομένων των Anishinaabe, Cree, Oji-Cree, Dakota και Dene. Η μουσική των ιθαγενών παίζει καθοριστικό ρόλο στο πολιτιστικό τοπίο της πόλης, με τα παραδοσιακά τύμπανα, το τραγούδι και το χορό να πρωταγωνιστούν σε διάφορες πολιτιστικές εκδηλώσεις και συγκεντρώσεις. Σύγχρονοι αυτόχθονες μουσικοί, όπως ο τραγουδοποιός William Prince και το φολκ-ροκ συγκρότημα Indian City, έχουν κερδίσει αναγνώριση τόσο σε εθνικό όσο και σε διεθνές επίπεδο.
Το Γουίνιπεγκ έχει επίσης ισχυρή παράδοση στη folk και roots μουσική, με έμφαση στην αφήγηση ιστοριών και στα ακουστικά όργανα. Το Winnipeg Folk Festival, ένα από τα κορυφαία φεστιβάλ φολκ στον Καναδά, προσελκύει καλλιτέχνες και κοινό από όλο τον κόσμο. Αξιοσημείωτοι μουσικοί της φολκ και της ρίζας από το Γουίνιπεγκ είναι οι The Weakerthans και ο John K. Samson, γνωστοί για τους ποιητικούς στίχους και τις υποβλητικές αφηγήσεις τους.
Το Γουίνιπεγκ έχει μια ακμάζουσα σκηνή κλασικής μουσικής με ιδρύματα όπως η Συμφωνική Ορχήστρα του Γουίνιπεγκ (WSO ) που παρέχουν παραστάσεις παγκόσμιας κλάσης. Η WSO διαδραματίζει καθοριστικό ρόλο στην προώθηση της κλασικής μουσικής και των ορχηστρικών συνθέσεων στην πόλη. Η Ορχήστρα Δωματίου της Μανιτόμπα και το Βασιλικό Μπαλέτο του Γουίνιπεγκ συμβάλλουν επίσης στην κλασική καλλιτεχνική σκηνή.
Το Γουίνιπεγκ, η πρωτεύουσα της Μανιτόμπα, είναι ένα πολιτιστικό χωνευτήρι που γιορτάζει την ποικιλόμορφη κληρονομιά του. Το Μουσείο της Μανιτόμπα προσφέρει μια καθηλωτική εξερεύνηση της φυσικής και ανθρώπινης ιστορίας της επαρχίας, παρουσιάζοντας αντικείμενα και εκθέματα που αναδεικνύουν την πολιτιστική της ποικιλομορφία. Η πολυπολιτισμικότητα του Γουίνιπεγκ γιορτάζεται μέσα από εκδηλώσεις όπως το Folklorama, ένα από τα μεγαλύτερα πολυπολιτισμικά φεστιβάλ στον κόσμο, όπου περίπτερα που εκπροσωπούν διάφορες χώρες προσφέρουν πολιτιστικές παραστάσεις, κουζίνα και παραδόσεις. Η περιοχή Exchange District, με την ιστορική αρχιτεκτονική της, είναι ένα κέντρο για τις τέχνες και τον πολιτισμό, όπου στεγάζονται γκαλερί, θέατρα και μουσικές σκηνές.
Η ιστορία του Γουίνιπεγκ είναι συνυφασμένη με το ρόλο του ως κόμβου μεταφορών και εμπορίου στον κεντρικό Καναδά. Τα Forks, όπου συναντώνται οι ποταμοί Red και Assiniboine, αποτελούσαν τόπο συγκέντρωσης των ιθαγενών για χιλιάδες χρόνια και αργότερα έγιναν ζωτικός σταθμός εμπορίας γουναρικών. Το Νομοθετικό Κτίριο της Μανιτόμπα αποτελεί εμβληματικό σύμβολο της πολιτικής ιστορίας της επαρχίας και διαθέτει εκπληκτική αρχιτεκτονική Beaux-Arts. Η ιστορία του Γουίνιπεγκ σημαδεύεται επίσης από τη συμβολή του στο κίνημα για τα πολιτικά δικαιώματα, συμπεριλαμβανομένης της γενικής απεργίας του Γουίνιπεγκ το 1919, ένα κομβικό γεγονός στην καναδική εργατική ιστορία.