Το φεστιβάλ προγραμματίστηκε από 17 Ιούν έως 20 Ιούν 1999 (3 ημέρα(ες)).
Telluride Bluegrass Festival λαμβάνει χώρα σε Telluride, United States. Εδώ είναι η πλήρης διεύθυνση του φεστιβάλ: Telluride, Colorado
Willie Nelson, Ricky Skaggs, The String Cheese Incident, Shawn Colvin.
Τα πιο δημοφιλή είδη και υποείδη της προηγούμενης έκδοσης ήταν:
folk
rock
country
acoustic
alternative
americana
bluegrass
classic country
folk rock
gospel
indie
jam
jam band
jam bands
outlaw country
psychedelic
psychedelic rock